Джон Кеннеди-младший, чей образ был окутан ореолом знаменитого имени и личного обаяния, встретил Кэролин Бессетт в начале 1990-х. Их знакомство, как часто бывает в подобных кругах, произошло благодаря общим друзьям. Кэролин, успешная сотрудница модного дома Calvin Klein, выделялась не только стилем, но и сдержанной, независимой натурой, что резко контрастировало с миром, в котором вращался Джон.
Их роман развивался не на страницах таблоидов, а вдали от назойливых объективов. Пара предпочитала уединённые прогулки по Нью-Йорку, занятия спортом и встречи в узком кругу. Многие удивлялись, как Кэролин, не принадлежавшая к политической или медийной элите, сумела завоевать сердце самого известного холостяка Америки. Ответ, возможно, крылся именно в её естественности и нежелании играть по чужим правилам.
После нескольких лет отношений, в 1996 году, они тайно поженились на церемонии на острове Камберленд у берегов Джорджии. Этот брак, казалось, сочетал в себе гламур и приватность, к которым они оба стремились. Их совместная жизнь, хотя и длилась недолго, запомнилась публике как союз двух ярких, современных людей, пытавшихся найти баланс между огромным общественным вниманием и личным счастьем. Трагическая гибель пары в авиакатастрофе в июле 1999 года оборвала эту историю, оставив её одной из самых пронзительных и печальных глав в летописи семьи Кеннеди.